In de elfde en twaalfde eeuw leefden in heel Europa maar vooral in Italië vele monniken op afgelegen plaatsen, in zogenaamde eremitages. Kleine groepen monniken leefden in besloten nederzettingen, soms zelfs in grotten. Een van de meest beroemde was de eremitage van Lecceto in de buurt van Siena. Het protest tegen een gemakkelijke en weinig evangelische levensstijl, en het verlangen naar een dieper geestelijk leven, lag aan de basis van het ontstaan van deze kleine nederzettingen. In de dertiende eeuw beantwoordde de levensstijl van de eremieten niet langer aan de noden van de omringende wereld, die een nieuwe monastieke levensvorm vereiste.
Het sociale en culturele landschap was sterk gewijzigd door de groei van de handel, de opkomst van het kapitalisme, de ontwikkeling van de steden, het ontstaan van de bourgeoisie als sociale macht en de stichting van universiteiten. De monastieke theologie was scholastieke theologie geworden. Terwijl de intellectuele opvoeding eeuwen lang het domein van de clerus was geweest, ging die nu over in de handen van leken. In dit klimaat ontstonden er een groot aantal bewegingen van vrijwillige armoede, die een kritische houding aannamen tegenover het wereldse leven in de kerk. Die bewegingen lagen aan de basis van het ontstaan van de bedelorden: franciscanen, dominicanen, karmelieten en augustijnen. De kerk had hen nodig om het hoofd te bieden aan de nieuwe mentaliteit. Om die reden wensten ook verscheidene contemplatieve groepen eremieten verenigd te worden in een juridisch geheel. Velen van hen volgden de Regel van Augustinus. Zo kwam de Orde van de Eremieten van de Heilige Augustinus tot stand, in maart 1244 op kleine schaal, en in 1256 in een grotere unie goedgekeurd door paus Alexander IV. Vanaf dat ogenblik hielden zij zich vooral bezig met het werk in de steden.
Zoals bij de meeste middeleeuwse religieuze orden kunnen we vijf perioden onderscheiden.
Rond de datum van de grote unie, 1256, verspreidde de augustijnenorde zich heel snel van Italië naar Frankrijk, Engeland, Duitsland en Spanje. Vanuit deze centra ging het verder over heel Europa: van Hongarije en Polen tot Portugal, van Ierland tot de Egeïsche Zee, Kreta, Corfu, Cyprus en Rhodes, met enige nederzettingen op de Balkan, de Oekraïne, en de Baltische landen. Reeds in 1293 bezaten de Augustijnen in Parijs een klooster gelegen aan wat nu heet Quai des Grands Augustins. Dit convent werd een belangrijk studie-centrum. In 1329 waren er vierendertig provincies. De uitbreiding hield aan tot 1350, al waren er hier en daar reeds sporen van verzwakking.
De ijver voor het evangelische leven en de inzet voor het leven in gemeenschap nam af. De uitbraak van de pest, de zwarte Dood, zette het hele denken en doen van de toenmalige samenleving op zijn kop. Geschat wordt dat een-derde van de bevolking er aan overleed, en liet hele steden, en daarmee ook kloosters ontvolkt achter. Tussen 1348 en 1351 verloor de orde 5.084 leden door de zwarte dood.
Er zijn meerdere redenen te noemen voor de achteruitgang van de kracht van de religieuze orden: een zwakke theologische vorming, verslapping van het kerkelijk gezag, de kloof tussen hogere en lagere clerus. Als reactie op de sterk verspreide geestelijke laksheid ontstaan op verschillende plaatsen hervormingsbewegingen binnen de religieuze ordes, vooral in de late middeleeuwen. Vele religieuzen hadden heimwee naar de oude eremietische levensstijl. De hervormingen gingen gepaard met ernstige spanningen tussen observanten, de pleitbezorgers van vernieuwing, en conventuelen, de pleitbezorgers van de oude gewoonten. Het betekende meestal dat kloosters die een meer observante levensstijl nastreefden ondergebracht werden in een eigen congregatie binnen de orde, maar direct onder het gezag van de generaal. Een van deze hervormde congregaties was de congregatie van Saksen (1438) waartoe het klooster van Maarten Luther behoorde, de grondlegger van de grote Duitse Reformatie. Ook kloosters in de Nederlanden behoorden tot deze congregatie. De orde heeft veel geleden onder de gevolgen van de Reformatie. De augustijnse kloosters in Duitsland, België en Nederland werden sterk beïnvloed door de Saksische hervorming. Veel monniken kozen de zijde van Luther. Reeds in 1523 in Brussel stierven twee Belgische Augustijnen, aanhangers van de leer van Luther, op de brandstapel als eerste martelaren van de Reformatie. De calvinisten deden hetzelfde enkele tientallen jaren later in Gent met augustijnen die weigerden hun geloof af te zweren.
In verschillende gebieden in Europa, zoals in Engeland, de Republiek en in verschillende Duitse vorstendommen, verdwijnt de orde nagenoeg. Deze periode begint met de keuze van Girolamo Seripando als generaal van de orde. Hij was lid van een observante congregatie en legde een stevige basis voor een hernieuwing van de discipline en het geestelijk leven. Als gerenommeerde geleerde leidde hij de werkzaamheden van de derde periode van het Concilie van Trente (1562) om daarmee ook te laten zien dat de oud-medebroeders van Maarten Luther uit het goede hout gesneden waren voor het werk in de kerk.
Gedurende deze tijdspanne kwamen nog meer hervormde congregaties tot leven. De Augustijnen Recolletten (O.A.R.) wilden een strenger en meer contemplatief leven leiden. Zij stichtten hun eerste huis in Spanje in 1589 en vanaf 1621 vormden zij een congregatie binnen de orde van Sint Augustinus. Pas in 1912 werden zij een onafhankelijke orde. Ook de ongeschoeide Augustijnen (O.A.D.) wilden een strengere levensvorm in Italië. Zij ontstonden in 1593 en werden ook pas een autonome orde in 1931. In Frankrijk waren de ongeschoeide augustijnen aanwezig vanaf 1596 en zullen er verdwijnen met de Franse revolutie 1790. De congregatie van Bourges, de zogeheten Petits Augustins, gesticht in 1592 door Etienne Rabache was er ook een van de strengere richting. Wat eveneens tot de uitbreiding van de orde bijdroeg, was de ontdekking van de nieuwe wereld. Er kwamen kloosters in Mexico, Peru, Bolivia, Ecuador, Colombia, Venezuela en Chili. Missionarissen bereikten de Filipijnen en Japan. De orde komt opnieuw tot bloei en richt zich ook op het onderwijs. Rond 1753 had de orde ongeveer 1.500 kloosters en 20.000 leden.
De ontwikkeling van de gedachten van de Verlichting en daarmee ook het ontstaan van een anti-monastiek klimaat en de Franse revolutie hadden rampzalige gevolgen voor het religieuze leven in Europa. Men beschouwde contemplatieve orden zonder meer als sociaal nutteloos. Dat een groot deel van de landbouwgronden in handen was van relatief kleine gemeenschappen droegen daar aan toe bij. Deze opvatting gold in eerste instantie de contemplatieve orden maar deinde spoedig ook uit tot de actieve orden en congregaties. Een golf van onderdrukking begon onder koning Lodewijk XV († 1774) met het sluiten van "kloosters in moeilijkheden" volgens de definitie van de koninklijke commissie voor de regulieren. In 1769 werden de augustijnen bijeengeroepen in verband met de afschaffing van huizen en in 1773 werden negenenzestig huizen gesloten. De sluitingen bereikten een hoogtepunt gedurende de Franse revolutie (1789-1801, met gevolgen tot 1811). Sluiting betekende: de inbeslagname van alle kerkelijke eigendom, de ontbinding van religieuze orden en congregaties, en een officieel verbod om geloften af te leggen omdat ze tegen de mensenrechten zouden ingaan.
De Franse revolutie was geen geïsoleerde gebeurtenis, want ook onder de Oostenrijkse keizer Joseph II hadden de religieuzen in 1782 te lijden onder een systematische onderdrukking. Alleen buiten Europa, in de augustijnse provincies van de Filipijnen en de Verenigde Staten (gesticht in 1796) heeft men de gevolgen van de revolutie niet gevoeld. Ook in de loop van de 19de eeuw werden in andere landen zoals Spanje en Italië een antireligieuze politiek gevoerd door de overheid. In 1817 werd de provincie van Malta gesticht. In deze periode gingen ook broeders naar Australië, keerden Augustijnen terug naar China. Het aantal augustijnen was rond het midden van de 19de eeuw gedaald tot 150 kloosters en 700 leden.
Een kenmerk van deze periode is het feit dat het bestuur van de orde steeds meer internationaal werd en meer continenten omvatte, met name Afrika.
Door een verandering in de politiek kreeg de orde weer de mogelijk om te groeien in de landen waar ze eerst onderdrukt werd. Alleen in Frankrijk leidde de augustijnse aanwezigheid, ondanks meerdere pogingen, niet naar een blijvende aanwezigheid. Verschillende universiteiten werden door de augustijnen opgericht, er werd sterk ingezet op het onderwijs en ook de wetenschappelijke kant nam een vlucht. Augustinus als spirituele bron van de orde werd opnieuw ontdekt en met name het wetenschappelijk onderzoek naar het werk van Augustinus en zijn spiritualiteit zou tot de eigenheden van de orde gaan behoren. Door openlegging van tot dan toe onbekende gebieden en door de kolonisatie van de wereld door Europese landen, kwamen er veel meer gebieden voor apostolaat in aanmerking. Zo startte de Belgische provincie een missie in Congo en de Nederlandse provincie missies in Bolivia, Nederlands Nieuw Guinea en Frankrijk. De orde deelde in de groei die het religieus leven kenmerkte tot het midden van de jaren zestig.
Vanaf de jaren zestig daalde het aantal nieuw ingetreden fors en steeg het aantal uitgetreden broeders. Dat betekende een grondige bezinning op de eigen spiritualiteit, apostolaat en eigen staan in kerk en samenleving. De aandacht van de orde verplaatste zich steeds meer naar Afrika, Zuid Amerika en Azië. Oude provincies in Europa en Noord Amerika werden samengevoegd, zoals in Spanje en de Verenigde Staten. Nieuwe vicariaten kregen door groei de status van provincie, zoals Nigeria.
Op het ogenblik is de orde onder andere aanwezig in Italië, Spanje, Duitsland, Oostenrijk, Polen, Tsjechië, Nederland, België, Ierland, Engeland, Schotland, Malta, Tunesië, Algerije, Nigeria, Congo, Tanzania, Filipijnen, Australië, Japan, Zuid-Korea, India, Indonesië, Verenigde Staten, Canada, Mexico, Puerto Rico, Santo Domingo, Panama, Venezuela, Colombia, Ecuador, Brazilië, Bolivia, Uruguay, Chili, Argentinië, Vietnam en Peru. De orde telt momenteel 2700 leden.